Dva izomérne bicyklo[4.1.0]heptánové analógy inhibítora glykozidázy galakto-validamín, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hydroxymetyl)bicyklo[4.1.0]heptán -2,3,4-triol, boli syntetizované v 13 krokoch z 2,3,4,6-tetra-0-benzyl-D-galaktózy.Inhibičné aktivity dvoch konformačne obmedzených amínov a ich zodpovedajúcich acetamidov sa merali proti komerčným alfa-galaktozidázovým enzýmom z kávových zŕn a E. coli.Aktivita enzýmu glykozylhydrolázy rodiny GH27 (kávové zrno) bola kompetitívne inhibovaná 1R,6S-amínom (7), väzbovou interakciou, ktorá bola charakterizovaná hodnotou K(i) 0,541 mikroM.GH36 E. coli alfa-galaktozidáza vykazovala oveľa slabšiu väzbovú interakciu s 1R,6S-amínom (IC(50) = 80 uM).Diastereomérny 1S,6R-amín (9) sa slabo viazal na obe galaktozidázy (kávové zrno, IC(50) = 286 uM) a (E. coli, IC(50) = 2,46 mM).
