Produkty

Reakcia 3-fenylaminocyklopent-2-én-1-ónu s 4-metyl, 4-metoxy a 4-chlórbenzéndiazóniumtetrafluórborátmi sa použila na prípravu azokondenzačných produktov 3a-c.Zistilo sa, že tieto zlúčeniny sú prítomné v CDCI(3) roztoku aj v pevnej fáze prakticky výlučne ako (E)-3-fenylamino-2-(4-subst.fenyldiazenyl)cyklopent-2-én-1-óny s N- -H...N intramolekulárna vodíková väzba.Substitúcia fenylového zvyšku diazóniovej soli nemá žiadny vplyv na polohu tautomérnej rovnováhy.Na druhej strane, zlúčeniny 4a, b vytvorené reakciou 3-fenylamino-1H-indén-1-ónu s 4-metylbenzén- alebo benzéndiazóniumtetrafluórborátmi existujú v roztoku CDCI(3) a v pevnej fáze ako hydrazónové zlúčeniny.V roztoku sa vyskytujú ako zmes troch foriem, z ktorých dve boli identifikované ako E/Z izoméry s rôznymi typmi vodíkových väzieb.Zlúčenina 5 vytvorená reakciou 3-amino-5,5-dimetylcyklohex-2-én-1-ónu so 4-metoxybenzéndiazóniumtetrafluórborátom sa premení na stabilný hydrochlorid 5.HCl státím v roztoku CHCI(3);tento produkt vykazuje vysoký stupeň delokalizácie kladného náboja.Jeho štruktúra bola študovaná pomocou röntgenového žiarenia.