Kyselina 4-chlórfenylborónová CAS: 1679-18-1
Katalógové číslo | XD93447 |
Meno Produktu | kyselina 4-chlórfenylborónová |
CAS | 1679-18-1 |
Molekulárna formala | C6H6BC102 |
Molekulová hmotnosť | 156,37 |
Podrobnosti o úložisku | Okolité |
Špecifikácia produktu
Vzhľad | Biely prášok |
Assay | 99 % min |
Kyselina 4-chlórfenylborónová je organická zlúčenina, ktorá nachádza široké uplatnenie v rôznych oblastiach vrátane organickej syntézy, lekárskej chémie a materiálovej vedy.Pozostáva z fenylového kruhu substituovaného chlórovou skupinou (-Cl) a skupinou kyseliny boritej (-B(OH)2). Jedným z primárnych použití kyseliny 4-chlórfenylborónovej je jej úloha ako cenného činidla v paládiom katalyzovanom cross-coupling reakcie, ako sú Suzuki-Miyaura a Heck reakcie.Tieto reakcie zahŕňajú tvorbu väzieb uhlík-uhlík, kde kyselina 4-chlórfenylborónová pôsobí ako zdroj bóru, ktorý sa môže spájať s rôznymi organickými elektrofilmi, ako sú aryl alebo vinylhalogenidy.To umožňuje syntézu rôznych organických zlúčenín, vrátane liečiv, agrochemikálií a materiálov. Okrem toho môže byť kyselina 4-chlórfenylborónová ďalej chemicky modifikovaná, aby sa zaviedli ďalšie funkčné skupiny.Napríklad môže podstúpiť aminačné reakcie za vzniku 4-chlórfenylboronátov, ktoré môžu byť užitočnými medziproduktmi na syntézu rôznych zlúčenín obsahujúcich dusík.Táto diverzita funkčných skupín zvyšuje syntetickú využiteľnosť kyseliny 4-chlórfenylborónovej, čo umožňuje tvorbu komplexných molekúl s prispôsobenými vlastnosťami. Ďalšia dôležitá aplikácia kyseliny 4-chlórfenylborónovej spočíva v medicínskej chémii.Ukázalo sa sľubne ako farmakofór alebo stavebný kameň pre vývoj bioaktívnych zlúčenín.Vďaka boronátovej skupine môže kyselina 4-chlórfenylborónová vytvárať reverzibilné kovalentné väzby s molekulami obsahujúcimi diol, ako sú sacharidy a nukleotidy.Táto interakcia bola využitá pri navrhovaní enzýmových inhibítorov, receptorových ligandov a iných farmaceutických činidiel.Napríklad inhibítory proteazómu na báze kyseliny boritej boli vyvinuté na liečbu mnohopočetného myelómu. V oblasti materiálovej vedy našla kyselina 4-chlórfenylborónová uplatnenie pri modifikácii povrchov alebo syntéze funkčných materiálov.Využitím skupiny kyseliny boritej môže tvoriť silné reverzibilné komplexy s polyolmi alebo zlúčeninami obsahujúcimi hydroxylové skupiny.Túto vlastnosť možno využiť na funkcionalizáciu povrchu, ako je vytváranie povlakov reagujúcich na podnety alebo príprava senzorov na detekciu uhľohydrátov alebo iných analytov. Stručne povedané, kyselina 4-chlórfenylborónová je všestranná zlúčenina s rôznymi aplikáciami v organickej syntéze, lekárskej chémii. a veda o materiáloch.Jeho reaktivita pri vytváraní väzby uhlík-uhlík, schopnosť zavádzania funkčných skupín a schopnosť vytvárať reverzibilné kovalentné väzby z neho robí dôležitý nástroj pre výskumníkov v rôznych vedeckých oblastiach.