Kyselina 3-terc-butoxykarbonylfenylborónová CAS: 220210-56-0
Katalógové číslo | XD93445 |
Meno Produktu | 3-terc-butoxykarbonylfenylborónová kyselina |
CAS | 220210-56-0 |
Molekulárna formala | C11H15BO4 |
Molekulová hmotnosť | 222,05 |
Podrobnosti o úložisku | Okolité |
Špecifikácia produktu
Vzhľad | Biely prášok |
Assay | 99 % min |
Kyselina 3-terc-butoxykarbonylfenylborónová, tiež známa ako kyselina Boc-fenylborónová, je dôležitým derivátom kyseliny boritej s významnými aplikáciami v organickej syntéze a lekárskej chémii. Jedným z primárnych použití kyseliny 3-terc-butoxykarbonylfenylborónovej je ako ochranná skupina v organických syntéza.Terc-butyloxykarbonylová (BOC) skupina sa bežne používa na dočasnú ochranu amínových funkčných skupín počas rôznych reakcií.Pripojením skupiny BOC k amínovej skupine je reaktivita amínu oslabená, čo umožňuje selektívne reakcie v iných polohách molekuly.Skupina BOC sa dá ľahko odstrániť za miernych podmienok, čím sa odhalí pôvodná amínová funkčná skupina.Táto stratégia ochranných skupín umožňuje účinnú syntézu zložitých organických molekúl, ako sú liečivá a prírodné produkty. Okrem toho kyselina 3-terc-butoxykarbonylfenylborónová slúži ako hodnotné činidlo na vytváranie väzby uhlík-uhlík.Borónové kyseliny, vrátane kyseliny Boc-fenylborónovej, ľahko tvoria boronátové estery, keď reagujú s nukleofilmi, ako sú alkoholy alebo amíny.Tieto boronátové estery potom môžu podstúpiť rôzne transformácie, vrátane Suzuki-Miyaurovej krížovej kopulácie, Negishiho kopulácie a Stilleho kopulácie.Tieto reakcie umožňujú tvorbu komplexných organických molekúl s rôznymi substitučnými vzormi a funkčnými skupinami.Kyselina Boc-fenylborónová je obzvlášť užitočná na zavedenie skupiny fenylborónovej kyseliny do cieľových molekúl. Okrem toho kyselina Boc-fenylborónová hrá kľúčovú úlohu v medicínskej chémii.Funkčnosť kyseliny boritej môže selektívne interagovať s diolmi alebo funkčnými skupinami citlivými na boronátové estery v biologických cieľoch, čo umožňuje navrhnúť inhibítory enzýmov na báze boronátu a receptorové ligandy.Kyselina boc-fenylborónová môže byť začlenená do inhibítorov s malou molekulou, peptidov alebo proliečiv, aby sa im dodali požadované vlastnosti alebo zvýšila cieľová špecificita.Tieto zlúčeniny na báze boronátu sa ukázali ako sľubné pri liečbe rôznych chorôb, vrátane rakoviny, cukrovky a zápalu. Stručne povedané, kyselina 3-terc-butoxykarbonylfenylborónová alebo kyselina Boc-fenylborónová nachádza rôzne aplikácie v organickej syntéze a lekárskej chémii.Jeho skupina BOC slúži ako ochranná skupina, ktorá umožňuje selektívne reakcie v iných polohách molekuly.Okrem toho funkcia kyseliny boritej umožňuje vytváranie väzieb uhlík-uhlík, čo uľahčuje syntézu zložitých organických molekúl.Okrem toho kyselina Boc-fenylborónová hrá dôležitú úlohu v lekárskej chémii, kde sa používa pri navrhovaní enzýmových inhibítorov a receptorových ligandov na báze boronátu.Celkovo je kyselina Boc-fenylborónová cenným činidlom, ktoré prispieva k pokroku v syntetickej chémii a výskume objavovania liekov.